Winston Churchill se bâlbâia în copilărie. Tatăl său, care dorise ca fiul său să devină avocat, credea că Churchill era retardat pentru că avea rezultate proaste la școală, de cele mai multe ori terminând aproape de ultimul nivel al clasei sale. Churchill a picat clasa a șasea, a luat trei termeni întregi pentru a ajunge la următoarea clasă de matematică și a fost respins atât de Oxford, cât și de Cambridge. Tatăl lui Churchill l-a sfătuit să urmeze o carieră în armată. După sfatul tatălui său, a aplicat apoi să se înscrie la Colegiul Militar Regal din Sandhurst, echivalentul britanic al West Point din Statele Unite, dar a picat examenul de admitere, de două ori! După îndrumări intense și multă grămadă, Churchill a scârțâit până la a treia rundă.
După absolvire, Churchill a intrat în armata britanică, carieră care părea să i se potrivească. Până în 1911, devenise Primul Lord al Amiralității, destul de uimitor, nu-i așa? El a ocupat această funcție în următorii patru ani. În 1915, în timpul Primului Război Mondial, Churchill a ajutat la proiectarea unei bătălii nereușite, denumită dezastrul Gallipoli. Deși unii au susținut că vina pentru eșec a fost a comandanților tactici, Churchill și-a luat vina și responsabilitatea, prin urmare a primit o retrogradare. Nu după mult timp, el a făcut o remarcă editorului News of the World: „Am terminat. S-a terminat pentru mine”.
Acest comentariu s-a dovedit a fi departe de adevăr. Churchill a deținut o varietate de poziții în anii 1920 și și-a demonstrat valoarea reală ca comandant. Când a izbucnit al Doilea Război Mondial, Churchill a fost renumit Prim Lord al Amiralității și a devenit membru al Cabinetului de Război. La începutul războiului, Neville Chamberlain, premierul britanic, a demisionat. Winston a fost alegerea copleșitoare pentru a-l înlocui pe Neville. El a acceptat poziția și a ajutat să conducă Anglia spre victorie. În ciuda succesului lui Churchill, el a fost puternic învins în candidatura sa pentru a deveni prim-ministru în 1945. Mulți istorici speculează că succesul său ca lider în timp de război i-a făcut pe oameni să creadă că nu ar putea performa la fel de bine pe timp de pace.
Cu toate acestea, 6 ani mai târziu, Winston a devenit din nou prim-ministru, funcție pe care a deținut-o până când a demisionat în 1955. Când nu era în guvern, Winston își petrecea timpul scriind cărți despre engleză și istoria mondială, pentru care a câștigat Premiul Nobel în 1953. în Literatură.
De la eșec și respingere la prim-ministru al Regatului Unit. Winston Churchill este considerat unul dintre cei mai de succes lideri de război din istorie (Al Doilea Război Mondial).