Ca studenți la chimie organică, veți întâlni multe reacții care trebuie să acționeze într-un anumit mod. Poate pentru că profesorul tău ți-a cerut să arăți mecanismul sau poate pentru că acest pas de reacție face parte dintr-o secvență mai mare. Cu toate acestea, moleculele nu vor întotdeauna să reacționeze așa cum a fost planificat. În acest articol, vă voi ajuta să înțelegeți cum să transformați un grup OH într-un grup bun de ieșire folosind un tosilat sau mesilat
Un grup ieșitor este un atom sau un grup de atomi care fie se va desprinde singur dintr-o moleculă mai mare, fie va fi eliminat de un alt grup, cum ar fi ceea ce vedeți în reacțiile SN1 SN2 E1 E2
În timp ce unii atomi formează grupuri de părăsire foarte bune, cum ar fi halogenii mai mari, alte grupuri de atomi formează grupuri de părăsire slabe și foarte lente. Un astfel de exemplu este hidroxilul.
Grupul OH, atunci când este lansată o moleculă, are ca rezultat un anion hidroxid mic și încărcat negativ. Deoarece sarcina este mică și concentrată, hidroxidul este foarte reactiv și va găsi o modalitate de a se întoarce și de a ataca molecula de la care a plecat.
Cu alte cuvinte, hidroxidul este un grup de părăsire foarte slab, datorită sarcinii concentrate asupra oxigenului.
Dacă reacția dumneavoastră necesită îndepărtarea acestui grup, puteți obține acest lucru făcând oxigenul mai stabil și mai puțin încărcat atunci când pleacă.
2 molecule capabile să ajute în această reacție sau toxilatul și mesilatul
Toxilat: clorură de para-toluensulfonil
Mesilat: clorură de metil sulfonil
Factorul comun cheie între aceste două grupe este prezența unui atom de sulf cu 2 atomi de oxigen dublu legați și un clor.
Reacția începe când oxigenul atacă sulful, înlocuind în cele din urmă atomul de clor. Acest lucru vă lasă cu un grup de plecare mult mai mare, care conține oxigen legat de carbon și, de asemenea, legat de sulf, care are 2 atomi de oxigen dublu legați suplimentari.
Când întregul grup se îndepărtează din lanțul de carbon, tot ajungi cu un atom de oxigen negativ. Cu toate acestea, acest oxigen este mult mai puțin reactiv și, prin urmare, este mult mai puțin probabil să se întoarcă și să atace lanțul de carbon
Acest lucru se datorează faptului că încărcătura nu se mai sprijină doar pe un singur oxigen. De fapt, sarcina negativă va fi acum împărțită între toți cei 3 atomi de oxigen care sunt legați de sulful de pe tosilat sau mesilat ca rezultat al rezonanței.